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萧伯纳13岁时，家境日见窘迫。无奈之下家长通过熟人，给他介绍了一份工作以增加家庭收入，就这样他来到了一家名叫Spain－Rooney的服装公司。Spain老板对他进行了面试，简单谈了几句话就决定留用他了。没想到好事多磨，恰在此时另一位老板Rooney先生走了进来。他觉得萧伯纳年龄太小不宜留用。虽然工作没找成，但萧伯纳本人却从心底感激那个老板，因为他心里压根儿就不想来工作。
可是萧伯纳的家人却并不需要这位老板的怜悯，他们需要的是生活的经济来源。又过了一二年，通过叔叔的关系，小萧伯纳终于在一家一流的房地产公司当上了文员。刚开始上班时，萧伯纳对这里的一切都感到陌生和压抑，极不适应。后来他曾这样记述此时期的生活：“这儿的规矩与我的天性相悖，到这儿来仅仅是为了挣钱生活。”当时，能够到一家房地产公司工作是许多人梦寐以求的事情，因为这种公司在爱尔兰的商业圈里是最赚钱的。但对萧伯纳这个一心只想成为男中音的青少年却并不意味着光明的前程。所以每当老板离开办公室的时候，萧伯纳都要抓紧时间为同行伙伴们讲解一段有关歌剧的知识，大家也都愿意向他交点儿学费，学一些工作以外的艺术知识。
有一天，这位不知深浅的学徒完全投入到对于音乐的讲解之中，没有注意到老板已经走进了办公室。其他人早就看见了老板而恢复了工作状态，只有萧伯纳因为根本没发现任何异常而继续有声有色地讲着音域的常识。直到老板伸出的手快触到他时，他才反应过来。像受惊吓的兔子一样他跑进自己的办公室，气喘咻咻再也不敢出来。
萧伯纳的老板是个无神论者，他严禁大家在工作时间讨论宗教和其他社会问题。这使得萧伯纳这样的年青人深感压抑，因为他是个爱思考爱讨论的人。有一回为了能观看到新教复兴主义的歌手穆弟（Moody）和塞凯（Sankey）的演出，他曾专程独往都柏林，亲眼见到自己仰慕的歌手。这两位歌手时而布道宣讲，时而一展歌喉，给年青的萧伯纳留下了深刻的印象。回来后，他即挥笔写下了文章高度评价了此次演出。此文发表于1875年4月3日《大众之声》（Public Opinion）。
为了迁居伦敦，萧伯纳的母亲将家里的一切都变卖了，只将钢琴留下。“我突然觉得自己生活在一个没有音乐的屋子里，仿佛只有通过自己才能证明我的存在。”从此，萧伯纳开始自学钢琴。他学琴的方法很怪，并不注重指法的练习，而是跟Don Govanni较劲，一遍又一遍地练习。固执地认为只要对曲子理解了，就会将手指搁在正确的琴键上。后来他又将兴趣转向了瓦格纳（Wagner）和贝多芬，使他感到意外的是原来在歌剧和清唱剧（Oratorio）之外还有另一片天地。撞击、长啸、咆哮和怒吼，所有的一切对萧伯纳以往的观念都是一次强劲的冲击。
在那段时间里，所有住在哈考特街（Harcourt）的居民们都饱受了来自61号居室声音的侵扰。因为在此时期，萧伯纳经常靠音乐排遣工作中的烦恼。他的主要工作就是每周都要到各家各户去收房费，跟那些贫穷的房客们打交道。这种生活用他自己的话来说，比去蒙特乔依（Mountjoy）的监狱探视好不了多少。
萧伯纳在这个行当里一干就是4年。他的老板对其忠诚和工作态度十分满意，在萧伯纳20岁那年他的工资就已经达到了84英磅。可是尽管如此，萧伯纳还是不满足，他厌恶这份工作，而将自己的精神寄托于音乐、绘画和文学。他曾这样说过：“我从来未曾想过自己会成为什么名人。我是那种缺乏自信的人，也很容易上别人的当。但有一天，一位同伴在办公室里说了一番话使我大受震动，他说其实每个人都想成为伟人。我这才意识到我自己就从来没有过这种想法。”
音乐使年青的萧伯纳于日常琐事之外，找到了自己的精神归宿。
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